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Se alistó durante un breve periodo en la armada pero desertó y fue dado de baja sin honra militar. Tras un tiempo, en 1924 comienza su carrera delictiva en la que no tiene un famoso debut pues fue arrestado con junto a un compañero y sentenciado a 9 años de cárcel en la que cumplió ocho y medio. En el presidio aprenderá de los que están allí internos las tácticas para asaltar bancos, como curiosidad destacaría como un gran jugador de béisbol. En 1933 salió en libertad y se dispuso a meterse de lleno en la delincuencia y sobre todo en robos a bancos. Consiguió hacerse con una banda y en poco tiempo eran un icono público de la sociedad, pues tras el Crack del año 1929 las personas estaban molestas con los bancos y tenían muy mala reputación.
Este ladrón de bancos es considerado un Robin Hood de la época. Sus robos además tienen la característica de ser rápidos y casi con ninguna víctima mortal. El 23 de enero de 1934 fue llevado de nuevo a prisión por el asesinato de varios agentes del BOI y de policía, durante esta nueva condena se da una famosa anécdota sobre como con un trozo de jabón talla una especie de pistola y como apunta a los carceleros y logra escapar de esta una vez más.
Durante este año seguiría con su carrera delictiva con una nueva banda, pero será un año en el que varios de sus compinches muera por disparos de las fuerzas del orden.
Durante un tiempo estuvo refugiado en Chicago donde pudo llevar una vida anónima. El 22 de julio de 1934 cuando salía del cine en la zona de Lincoln Park (Illinois) fue víctima de una embocada de los federales a las ordenes de J. Edgar Hoover que sin tiempo a dejarle a reaccionar le alcanzan en la espalda y otro disparo en el ojo por lo que muere al instante.
El día de su muerte Dillinger era uno de los hombres más buscado en Estados Unidos.
La historia de este gran personaje de la época de la depresión fue llevada al cine por el actor Jhonny Depp en la película “Enemigos Públicos (2009)”
Johnny Deep como John Dillinger.
La banda de Dillinger siempre contó con buena potencia de fuego, esto es uno de los ejemplos. Una pistola Colt .45 modificada con un cargador de mas capacidad y una empuñadura de un subfusil Thompson.
Pistola tallada por la cual Dillinger pudo escapar de la cárcel en 1934
