
Se alistó durante un breve periodo en la armada pero desertó y fue dado de baja sin honra militar. Tras un tiempo, en 1924 comienza su carrera delictiva en la que no tiene un famoso debut pues fue arrestado con junto a un compañero y sentenciado a 9 años de cárcel en la que cumplió ocho y medio. En el presidio aprenderá de los que están allí internos las tácticas para asaltar bancos, como curiosidad destacaría como un gran jugador de béisbol. En 1933 salió en libertad y se dispuso a meterse de lleno en la delincuencia y sobre todo en robos a bancos. Consiguió hacerse con una banda y en poco tiempo eran un icono público de la sociedad, pues tras el Crack del año 1929 las personas estaban molestas con los bancos y tenían muy mala reputación.



La banda de Dillinger siempre contó con buena potencia de fuego, esto es uno de los ejemplos. Una pistola Colt .45 modificada con un cargador de mas capacidad y una empuñadura de un subfusil Thompson.